Орлин Пенев е един от доайените в българското застраховане. Той е и председател на управителния съвет на Асоциацията на застрахователите в България. Има магистърска степен по инженерство (в сферата на корабните двигатели) и по финанси. Работил е в "Океански риболов", в застрахователна компания "Булстрад", а от 1998 г. е заемал различни позиции в групата на "Алианц". Издига се до изпълнителен вицепрезидент на банково-застрахователната група "Алианц България Холдинг". В момента е член на изпълнителния комитет и главен директор "Подписваческа дейност" на холдинга. Бил е председател на УС на Асоциацията на застрахователите в България, а в момента е председател на УС на "Национално бюро на българските автомобилни застрахователи", по-известно под името "Зелена карта".