Шипченският проход е една от най-важните транспортни връзки между Северна и Южна България. Планинският проход (седловина) е в централната част на Шипченска планина (част от Средна Стара планина. Той е с дължина 29 км, а надморската му височина е 1195 м и свързва долината на река Янтра при град Габрово на север със северната част на Казанлъшката котловина при град Шипка на юг.
Проходът започва на 464 м н.в. в южната част на Габрово и с множество завои и голям наклон след 14.9 км шосето се изкачва на седловината северно от връх Свети Никола на 1195 м надморска височина. Оттам започва спускане по южния склон на Шипченската планина, като тук завоите и серпентините са още повече и след 14.1 км завършва на 581 м н.в. в северната част на Казанлъшкото поле, западно от град Шипка.
Първите писмени сведения за Шипченския проход датират от IV век пр.н.е., когато през 335 г. пр.н.е. Александър Македонски преминава през него с армията си, когато отива на поход срещу тракийското племе трибали.
Няколко десетилетия по-късно през прохода преминава келтското племе галати. През 279-278 г. пр.н.е. те създават своя държава южно от прохода, в Казанлъшката котловина, със столица Тиле, недалеч от днешния град Казанлък.
Особено голямо е значението на Шипченския проход за Римската империя. Тогава за пръв път тясната планинска пътека е направена на път, изграден с най-добрите за времето си материали и средства. Днес от историческите разкопки е известно, че през I-IV век от река Дунав до Шипченския проход е имало два основи пътя, в които са се вливали множество по-малки. Големият друм започвал от някогашния римски град Нове, преминавал покрай с. Гостилица и оттам през Габрово и Шипченския проход към Августа Траяна, Адрианопол и столицата на Източната Римска империя- Константинопол. Малкият друм също започвал от Нове, след което преминавал през селата Овча могила и Бутово, гр. Павликени, селата Добромирка и Кози рог, габровския квартал „Падалото“ и в самото Габрово се е сливал с Големия друм.
През 1961 г. край град Шипка е открита каменна плоча с надпис: "…император Цезар Тит Елий Андриан Антонин Август Пий, баща на отечеството, изпълняващ трибунска власт за XV път, консул за ІV път, построи за провинция Тракия …"
Османски документ от 1479-1480 г. показва стратегическото значение на Шипченския проход и за Османската империя. Няколко години по-късно Габрово, а след това и град Шипка са превърнати в дервенджийски селища, задължени да охраняват прохода. В замяна на тази служба дервентджиите са освободени от някои форми на феодалната рента, платима към държавата,
Особено голямо е икономическото значение на Шипченския проход за Османската империя през 1700 г., когато град Шипка се превръща в Куру скеле (Сухо пристанище) – основен разменен пункт за стоки между Северна и Южна България. Въпреки голямото икономическо и военно значение на прохода, османците не полагат никакви грижи за пътя и през 1826 г. френският посланик в Цариград – Арман-Шарл Гийеминьо, описва Шипченския проход като: път, проходим само за коне, който обаче лесно може да стане удобен за артилерия, защото планината е с рохкава пръст, благоприятстваща неговото разширение.
Когато през 1837 г. султан Махмуд II минава през Шипченския проход, се налага предварително да се прокара ново трасе. През следващата година френският геолог д-р Ами Буе описва прохода като: хубав коларски път, който обаче на места не е добре очертан, засипван от скални срутвания или пък оголен като речно дъно от пороите. Въпреки това пътят е проходим за всякакви коли и даже за артилерия, при условие, че завоите се укрепят с подпори от дървета и камъни. През 1855 г. българското население от Габровско и Казанлъшко е заставено с принудителна работа да подобри състоянието на пътя за преминаването на султан Абдул Меджид през прохода.
През целия период на Османското владичество в района на Шипченския проход действат хайдути и противници на османската власт.
През 1875 г. руският полковник Артамонов създава подробна топографска карта на шосето, преминаващо през Шипченския проход. В началото на 1877 г. руският военноучебен комитет издава две брошури – "Маршрути на Европейска Турция" и "Балканите", които включват подробно описание на всички планински проходи. Тези брошури, заедно с картата на Артамонов, са раздадени на руските войски от действащата армия през Руско-турската освободителна война. Тогава тук се разиграва едно от основните сражения във войната – Шипченската епопея, на която Иван Вазов посвещава стихотворението си "Опълченците на Шипка".
Днес през прохода преминава една от основните пътни връзки между Северна и Южна България – участък от 29 км от първокласния Републикански път I-5 Русе – Велико Търново – Габрово – Стара Загора – Хасково – Кърджали – ГКПП Маказа – Нимфея. Поради важното си стратегическо значение проходът се поддържа целогодишно за движение на моторни превозни средства (МПС). Поради многото завои и голям наклон през него е забранено преминаването на тежкотоварни МПС, които пренасочват през Прохода на Републиката. Трасето Велико Търново – Стара Загора през Прохода на Републиката е 25 км по-късо от трасето през Габрово и е на по-ниска надморска височина (700 м).
Точно на седловината на изток се отделя третокласният Републикански път III-5005 за връх Бузлуджа.
Един от най-големите инфраструктурни обекти у нас е обходният път на Габрово, водещ към бъдещия тунел под Шипка. Това е грандиозен проект не само за Габрово, но и за Северна България, защото ще осъществи връзката към бъдещия тунел под Шипка и вертикалната връзка Русе – Велико Търново, част от Трансевропейския коридор номер №9.
